अपने प्रेमी के पिता की बदौलत अपनी पत्रकारिता क्षमताओं पर संदेह करने के बाद, रोरी ने फैसला किया कि लोगान के साथ एक नौका चोरी करना एक बहुत अच्छा विचार है। जबकि लोरेलाई चाहती है कि रोरी आगे बढ़े और इस मामूली समुद्री सेट को पीछे छोड़े, रोरी ने फैसला किया कि वह अब स्कूल नहीं जाना चाहती है और सभी को एक साथ छोड़ना पसंद करेगी। लोरेलाई उस स्थिति का समर्थन नहीं करती है, जो रोरी को उसके दादा-दादी के साथ रहने के लिए प्रेरित करती है। पांचवें सीज़न का अंत भावनात्मक रूप से कमजोर लोरेलाई द्वारा ल्यूक को प्रस्तावित करने के साथ होता है।
यह प्रसंग तब है जब बहुत से लोग सोचते हैं गिलमोर शार्क कूद गया। इसने न केवल लोरेलाई और उसके माता-पिता के बीच, बल्कि लोरेलाई और रोरी के बीच एक मनमुटाव को गति दी। यह माना गया कि रोरी उतना महान नहीं था जितना हम सभी ने इतने लंबे समय तक माना था। यह स्पष्ट रूप से दिखाता है कि लोगान ने रोरी को कैसे प्रभावित किया। यह निश्चित रूप से लेने के लिए बहुत कुछ है, अतीत पाने के लिए बहुत कुछ है, और किसी की अपेक्षा से बहुत गहरा है। एपिसोड का एक सकारात्मक मोड़ - ल्यूक और लोरेलाई के बीच एक निकट जुड़ाव - को मूल रूप से लोरेलाई की भावनात्मक स्थिरता की कमी के कारण एक महत्वपूर्ण बिंदु के रूप में माना जाता है।
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सीज़न छह में कोई हल्का नहीं होता है और रोरी की कानूनी परेशानी, मां और बेटी के अलगाव और गिलमोर लड़कियों के सौजन्य से गलत निर्णय लेने की निरंतरता को दर्शाता है।